การออกเดทห้าปี

ในสายตาของทุกคน ทอม (เจสัน ซีเกล) และวิลเล็ตต์ (เอมิลี่ บลันท์) คือคู่ต่อสู้ที่ถูกสร้างขึ้นบนสวรรค์ หลังจากความรักผ่านไปหนึ่งปี ทั้งคู่คิดว่าพวกเขารู้จักกันดีที่สุดในโลก และทั้งสองก็หมั้นหมายกันในพริบตา วิลเล็ตต์โหยหาครอบครัวที่สมบูรณ์แบบ แต่ก็หวังว่าจะมีอาชีพเป็นของตัวเองเช่นกัน เธอได้รับตำแหน่งอันปรารถนาที่มหาวิทยาลัยมิชิแกน แต่เงื่อนไขก็คือทอมจะต้องลาออกจากงานปัจจุบัน และทั้งสองก็ย้ายไปมิชิแกนด้วยกัน ทอมเห็นด้วย แต่ชีวิตในมิชิแกนไม่ได้สวยงามเท่าที่เขาจินตนาการ ในด้านหนึ่ง เขาทำได้เพียงหางานทำในสแน็กบาร์ซึ่งแทบจะไม่เพียงพอที่จะหาเงินเลี้ยงชีพด้วยทักษะทางวิชาชีพที่แข็งแกร่งของเขา ในทางกลับกัน Villette ประสบความสำเร็จในที่ทำงานหลายครั้ง และระยะห่างระหว่างคนทั้งสองก็กว้างขึ้นเรื่อยๆ ความขัดแย้งทวีความรุนแรงมากขึ้นเมื่ออาชีพของ Villette ก้าวหน้า และงานแต่งงานของทั้งสองก็ถูกเลื่อนออกไปปีแล้วปีเล่า แต่เมื่อทั้งสองตัดสินใจว่าจะจัดงานแต่งงาน การจูบจากบุคคลที่สามก็สร้างบาดแผลบนความสัมพันธ์ที่ยากจะเยียวยา