Cuộc hẹn hò của Crazy Mary

Mary bốc đồng và cáu kỉnh đã bị bỏ tù sáu tháng vì tội gây rắc rối. Sau khi ra tù, cô nhận thấy những người xung quanh mình đã thay đổi, đặc biệt là người bạn thân Charlene, người đang chuẩn bị cho đám cưới của cô. Hai người từng không thể tách rời dường như ngày càng xa cách nhưng Mary vẫn là phù dâu chính của Charlene. Để chứng minh Charlene đã sai khi cho rằng Mary không tìm được người hẹn hò trước lễ cưới và cùng nhau đến dự đám cưới, Mary đã tìm người hẹn hò… Tuy nhiên, một suy nghĩ cứ lởn vởn trong đầu Mary: có thể cô không thích con trai, có lẽ tình cảm cô dành cho Charlene không chỉ là bạn bè… Và trong khi chuẩn bị quay video đám cưới cho Charlene, Mary đã gặp nhiếp ảnh gia Jesse…