50 Buổi Hẹn Đầu Tiên

Henry Ross (Adam Sandler) là một tay chơi điển hình. Điều anh giỏi nhất là khiến những phụ nữ xinh đẹp phải lòng anh với những thân phận khác nhau, rồi nhanh chóng thoát khỏi mối quan hệ sau đó. Là bác sĩ thú y tại Thủy cung Hawaii, Henry có những cảm xúc lãng mạn vô tận để lây nhiễm cho những người đẹp ở đây thư giãn. Lần này anh phải lòng Lucy (Drew Barrymore), người đang ăn tối một mình trong một nhà hàng. Họ trò chuyện cùng nhau, xây những ngôi nhà nhỏ bằng bánh mì tròn và cười đùa. Henry không muốn buông cô gái ra và hẹn ăn tối cùng nhau vào sáng mai. Tuy nhiên, sáng hôm sau, khi Henry nhiệt tình chào đón Lucy thì Lucy lại lạnh lùng như một người xa lạ. Hóa ra cô gái bị mất trí nhớ ngắn hạn kỳ lạ do tai nạn ô tô, và ký ức của cô luôn tồn tại vào một ngày trước khi xảy ra tai nạn ô tô. Henry, vị thánh tình yêu, gặp phải vấn đề của chính mình. Anh yêu một cô gái liên tục mất đi ký ức về tình yêu...